Химический состав растительных масел

[Sunnyel]

Жирные кислоты (ЖК)
В природных жирах обнаружено более 200 различных ЖК.
Молекула жирной кислоты состоит из двух частей - углеводородной цепочки и кислотного остатка.



Преобладающими являются ЖК с четным числом атомов углерода (С) от 8 до 24. ЖК с короткой цепью, содержащей менее 8 атомов углерода, в составе глицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде, оказывая влияние на запах и вкус масел.
Большинство масел содержит 4-7 основных жирных кислот и несколько сопутствующих (менее 5%).
В маслах некоторых растений содержатся специфические ЖК, характерные только для этих растений – рицинолевая в касторовом масле, циклические гиднокарповая и чаульмугровая в чаульмугровом масле. [1]
Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, определяют их физико-химические свойства. Так температура плавления масел зависит от числа углеродных атомов в жирных кислотах (чем меньше атомов С, тем ниже температура застывания). Также на температуру плавления оказывает влияние содержание насыщенных и ненасыщенных ЖК. Твердые масла образованы преимущественно насыщенными кислотами и при комнатной температуре сохраняют плотную консистенцию (такие масла характерны для тропических растений).

[Sunnyel]

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
Входящие в состав триглицеридов ЖК могут быть насыщенными и ненасыщенными.
Жирные кислоты не содержащие двойных связей называются насыщенными.


Если в углеводородной цепи имеются двойные связи, то такие кислоты называют ненасыщенными: мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь, полиненасыщенные жирные кислоты имеют две и более двойных связей. Ненасыщенные жирные кислоты химически более активны и нестабильны по сравнению с насыщенными.



В соответствии с систематической номенклатурой количество двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах часто обозначают с помощью цифровых символов: например, олеиновую кислоту как С18:1, линолевую кислоту как С18:2, где первая цифра – число углеродных атомов, а вторая – число двойных связей.

Существует определенная система нумерации, используемая для обозначения положения двойной связи в углеводородной цепочке – атомы углерода в цепи обозначаются буквами греческого алфавита, при этом самый удалённый от карбоксильной группы атом углерода (метильная группа) обозначается w (омега, ω). То есть если в молекуле жирной кислоты первая двойная связь от w-конца находится у 9го углеродного атома, то такие кислоты относятся к ряду w-9 ненасыщенных жирных кислот, если у 6го атома углерода, то к w-6-ряду. [1]



Масла, в которых преобладают насыщенные ЖК (кокосовое, пальмовое) более устойчивы к окислению и имеют длительный срок хранения, в то время как наличие двойной связи в ненасыщенных ЖК, делает их более подверженными окислению и прогорканию.

Ещё одной особенностью ненасыщенных кислот является то, что при наличии двойной связи в жирнокислотной цепи вращение углеродных атомов относительно друг друга ограничено. Это обеспечивает существование ненасыщенных жирных кислот в виде геометрических изомеров, то есть две ненасыщенные кислоты могут иметь одинаковую химическую формулу, но будут различаться пространственным расположением отдельных атомов и как результат иметь разные свойства. Причем природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко транс-конфигурации. [2]