Cпирты в косметических продуктах

Когда вы слишите «спирт» или «алкоголь», возникают ли у вас ассоциации с косметикой? А между тем вещества этого класса содержатся практически во всех косметических продуктах, за исключением пудр.

Термин «алкоголь» происходит из арабского языка, и у него богатая история. Он скорее связан с виноделием и обозначает винный спирт – неотъемлемый компонент этого напитка. Химическая терминология использует для этого соединения слово "этанол", а термин "спирт" применяют к углеводородам, связанным с гидроксильной группой (-ОН), такой же, как в обычной воде:

Вода (H2O): Н-ОН
Спирты: R-OH, (R обозначает углеводородный остаток)

От простых до ароматических спиртов

Самые простые спирты:

Метанол (CH3-ОН) с одним атомом углерода. Метанол часто упоминается в средствах массовой информации в связи с со смертями, вызванными фальсифицированным алкоголем.

Этанол (С2Н5-ОН) содержит 2 атома углерода.

Пропанол (C3H7-OH) и изопропиловый спирт, каждый с 3 атомами углерода.

Эти спирты представляют собой жидкости, похожие на воду. Есть и твердые спирты, например, цетиловый спирт (гексадеканол) с 16 атомами углерода. Из-за того. что в молекулах спиртов присутствуют гидрофильные гидроксигруппы и липофильные углеводородные остатки, спирты с короткими углеродными цепями используют в качестве солюбилизаторов, а длинноцепочечные - в качестве эмульгирующих добавок.

Один углеводород может быть связан с несколькими спиртовыми гидроксильными группами. Хорошо известны гликоли с двумя группами, глицерин с тремя, глюкоза (виноградный сахар) с пятью и заменитель сахара сорбит (E 420) - с шестью ОН-группами. Их также называют двухвалентным, трехвалентныйм пятивалентным и шестивалентным спиртом. С увеличением количества ОН-групп усиливается сладкий вкус соединения, хотя есть и исключения из этого правила.

Ароматические спирты известны также как фенолы. Гидроксигруппа у них связана с ароматическим углеводородным кольцом. Фенол (С6Н5-ОН) сам по себе является токсичным твердым веществом. Другие фенолы - сильные консерванты и антиоксиданты, например, флавоны и изофлавоны (фитогормоны).

Организм человека разлагает спирты путем окисления. Например, этанол расщепляется с помощью уксусного альдегида и уксусной кислоты до углекислого газа, который затем выводится через дыхательную систему.

Свойства некоторых спиртов

Этанол не считается консервантом. Тем не менее в концентрации более 10 процентов он обладает бактериостатическими свойствами и поэтому часто используется в продуктах без консервантов. Нет никаких оснований полагать, что этанол в таких концентрациях обезвоживает кожу. Большей проблемой являются тоники для лица и после бритья, где этанол содержится в концентрации более 20 процентов, так как он взаимодействует с эмульгаторами, которые могут вызывать нарушения барьера кожи (сухость). В сочетании с другими спиртами - глицерином и сорбитолом он уже в концентрации нескольких процентов обеспечивает микробиологическую стабилизацию. Преимущество алкоголя в том, что он не обладает сенсибилизирующими свойствами (не является аллергеном).

Поскольку использование чистого этанола облагается налогами, в целях экономии косметическая промышленность использует денатурированный спирт.

Изопропиловый спирт является альтернативой этанолу, когда речь идет о дезинфицирующих средствах в косметических кабинетах. Он недорог, и его запах напоминает о тониках для волос, в которых он до сих пор широко применяется.

Пропиленгликоль: как у этанола, этот двухвалентный спирт в умеренной концентрации предотвращает рост микроорганизмов. Несмотря на то, что пропиленгликоль интенсивно используется в косметической промышленности, не существует никаких доказательств того, что обладает сенсибилизирующими свойствами. Сходны с ним и другие гликоли: бутиленгликоль, пентиленгликоль, гексиленгликоль и дециленгликоль, которые различаются только по длине углеродной цепи. Полиэтиленгликоли содержат только одну или несколько спиртовых гидроксильных групп.

Глицерин: относится к трехвалентным спиртам и образуется в процессе ферментативного разложения природных жиров и липидов (триглицеридов). Это компонент NMF (натурального увлажняющего фактора) кожи. Есть многочисленные сообщения о том, что он обладает дегидратирующими свойствами, как этанол. Это субъективное ощущение возникает при использовании, например, кремов для рук с высоким содержанием глицерина. Но дело в том, что глицерин, наоборот, существенно увеличивает гидратированность кожи, но если потом вымыть руки, большая часть водорастворимого глицерина вымывается из кожи, поэтому и возникает ощущение сухости. Исходя из этого, рекомендуется использовать кремы для рук с высоким содержанием липидов и умеренным содержанием глицерина. Чем выше концентрация липидов, тем меньше глицерин вымывается из кожи.

В настоящее время глицерин получают либо путем омыления натуральных масел, либо синтетически. С химической точки зрения трудно понять, почему сторонники натуральной косметики обсуждают, какой из этих продуктов лучше. На самом деле важна только его чистота.

Сорбитол (сорбит): данный шестивалентный спирт используют как заменитель сахара в пищевых продуктах. Как и глицерин, сорбит способен связывать воду. Этот так называемый сахарный спирт содержится в растениях, и его получают из крахмала, удаляя из него глюкозу (виноградный сахар). В сочетании с этанолом, гликолями или глицерином сорбитол обладает антимикробным действием в продуктах без консервантов. Подобными свойствами обладает маннитол, который содержится в водорослях, береговых и солончаковых растениях и естественный инозитол оррганизма, который представляет собой кольцевой шестивалентный спирт.

Сахариды (сахара): эти многоатомные спирты часто используют в косметических продуктах.

Бензиловый спирт (С6Н5-СН2-ОН): эта жидкость с горьким запахом миндаля используется в качестве консерванта не только в косметике, но и в водосодержащих медицинских продуктах. Фенилэтанол (С6Н5-СН2-СН2-ОН) с дополнительным атомом углерода, который также используется как консервант, имеет запах розы и является основным компонентом розовой воды,. Феноксиэтанол (С6Н5-O-CH2-CH2-OH) (почти идентичное название!) содержит дополнительный атом кислорода и в сочетании с парабенами является очень популярным консервантом.

Цетиловый спирт (гексадеканол) и стеариловый спирт (октадеканол) применяются как cоэмульгаторы в эмульсиях O/W, где они повышают стабильность соединений. Они также находят применение как смесь (цетиловый стеариловый спирт). Есть данные, что они способствуют образованию комедонов, хотя точно это не доказано. Подобное действие может оказывать и стеариновая кислота. В этих случаях могут играть роль как дозировка вещества, так и неспецифические физические эффекты.

2-октилдодеканол - типичный показатель так называемых спиртов Гербе с разветвленной углеродной цепью, которые получают путем синтеза. Они имеют жидкую консистенцию и используются так же, как цетиловый спирт и сходные вещества. Полезны для использования в эмульсиях.

Ланолин (adeps lanae): Представляет собой смесь стеринов животного происхождения (основной компонент: холестерин) и длинноцепочечных спиртов ("ланолиновые спирты"), частично этерифицированных жирными кислотами (определение сложных эфиров смотрите ниже в разделе "скрытые спирты"). Сложные эфиры ланолина содержат множество различных соединений, которые, благодаря свободным гидроксильным группам стеринов и жирных спиртов, служат в качестве эмульгаторов для кремообразных эмульсий вода-в-масле ( W/O). Смесь из 65% ланолина, 15% парафинового масла и 20% воды используется в качестве базового крема для смешивания с фармацевтическими активными агентами.

12-гидроксистеариновая кислота: так же, как и родственная ей ненасыщенная рицинолеиновая кислота (12-гидроксиолеиновая кислота), в том случае, если спиртовая гидроксигруппа расположена в центре углеродной цепи, это вещество имеет очень интересное свойство: она обладает очень сильной адгезией к коже и слизистым оболочкам, которые могут быть связаны с образованием водородных межмолекулярных связей группы ОН. Это также относится к касторовому маслу, которое является триглицеридом рицинолеиновой кислоты. Как и ланолин, используется в W/O эмульсиях, в губных помадах, основах для макияжа и медицинских суппозиториях.

Ароматические спирты

Хлорофенолы и хлоркрезолы - ароматические спирты со свойствами консервантов обладают сенсибилизирующим потенциалом. К этой группе веществ также принадлежит антисептик триклозан (5-хлор-2-(2,4-дихлорфенокси) фенол). В процессе сгорания этих соединений или под действием УФ-излучения могут образоваться токсичные полихлорированные дибензодиоксины и дибензофураны.

Эфир гидроксибензойной кислоты: вещества этого типа сокращенно называются парабенами. Они составляют самую большую группу консервантов в косметической продукции. Химически активной является ароматическая гидроксильная группа.

Флавоны и изофлавоны (фитогормоны) - это полифенолы. Название подсказывает, что они содержат несколько гидроксильных групп, связанных с ароматическими кольцами. Фитогормоны распространены в природе. Поскольку ароматические кольцевые систем чувствительны к кислороду, они используются в качестве ловушек свободных радикалов.

Витамин Е: к фенольным соединениям относятся множество других натуральных веществ, например, витамин Е, который широко используют в качестве антиоксиданта.

Скрытые спирты

Скрытые спирты встречаются во многих природных веществах. Основные компоненты растительного масла – триглицериды - состоят из глицерина и трех жирных кислот. Триглицериды являются исключением в большой группе сложных эфиров. Так называют вещества, которые получают из спирта и жирных кислот с выделением воды. И наоборот, сложные эфиры можно снова разложить путем взаимодействия с водой. Эта реакция называется омылением, в память о прежнем способе производства мыла из растительных масел, воды, а также соды или поташа. Эфиры широко используются как добавки для повышения жирности кожи, улучшения растекаемости и в качестве отдушек.

Эфиры, получаемые в результате реакции двух спиртов с выделением воды, также относятся к группе одорантов. Сходные по строению вещества - ацетали и кетали, а также молекулы сахара, соединенные в олиго- и полисахариды.

Если кетоновая или альдегидная группа находится в молекуле рядом с спиртовой гидроксигруппой, данное соединение является мощным восстановителем (антиоксидантом) и даже может иметь свойства кислот. Самым популярным представителем этой группы является аскорбиновая кислота (витамин С).

Dr. Hans Lautenschläger (доктор Ханс Лаутеншлегер)
Источник
Опубликовано в Kosmetische Praxis 2009 (6), 13-15.
Перевод и редактирование: Г.Б.Большакова

Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!