-
Образец аромата? Альдегиды и кетоны
Образец аромата? Альдегиды и кетоны
Dr. Hans Lautenschläger
Опубликовано в Kosmetik International 2010 (5), 42-44
Формальдегид и ацетон сразу ассоциируются с отвердителем для ногтей и жидкостью для снятия лака. С химической точки зрения, эти вещества относятся к классу альдегидов и кетонов – хорошо известных молекул, входящих в косметические продукты, такие как, например, консерванты, отдушки или эфирные масла.
Альдегиды и кетоны являются кислородсодержащими углеводородами и могут быть в изобилии обнаружены как в естественных условиях, так и в сочетании с химическими процессами. Они образуются, например, при окислении спирта. Обладая низким молекулярным весом, альдегиды и кетоны используются в косметических продуктах из-за цветочных нот (аромата) и характеристик растворителя. Альдегиды и кетоны также известны своей химической реактивностью, которая является причиной их сильной антимикробной активности.
Формальдегид не наделён приятным ароматом, на самом деле, даже в небольших концентрациях он имеет довольно неприятный, острый и едкий запах, который раздражает глаза и дыхательные пути. Благодаря высокой реакционной способности формальдегида с азотсодержащими веществами, такими как белки, и, соответственно, аминокислотами, он используется в качестве дезинфицирующего средства и консерванта.
Тем временем, поскольку формальдегид был классифицирован как канцерогенное вещество, его использование в косметических продуктах подвержено сильным ограничениям (KVO - German Cosmetic Decree): "Все готовые продукты, содержащие формальдегид, и те, которые выделяют формальдегид, должны быть помечены надписью "содержит формальдегид ", если концентрация формальдегида в готовой продукции превышает 0,05% ". Однако, отвердители для ногтей могут содержать формальдегид в концентрации около 5%. После нанесения на ногти он вступает в перекрестные связи со структурным белком кератина в ногтях, этот процесс похож на тот, который происходит при производстве пластмасс.
Формальдегид, снижение использования
Формальдегид все реже и реже используется в качестве консерванта в косметической продукции. Но следует отметить, что все еще добавляется довольно много релизеров формальдегида (веществ, способствующих высвобождению формальдегида) таких как, например, имидазолидинилмочевина. При реакции этого вещества на коже и в коже, формальдегид будет высвобожден в полном объеме. Именно поэтому релизеры формальдегида обладают таким же аллергенным потенциалом, как и сам формальдегид. Хотя релизеры формальдегида совершенно лишены запаха.
В человеческом теле, ацетальдегид образуется в процессе окисления этанола. Его следы могут содержаться в эфирных маслах; однако он не используется в косметической продукции. Даже его тетрамер (метальдегид), абсолютно запрещен для использования в косметической продукции.
Ацетон является одним из основных растворителей и используется для удаления лака. В сочетании с дезинфицирующими веществами, средствами для обесцвечивания волос или с универсальным агентом отбеливания - перекисью водорода, может образовывать перекиси ацетона (APEX) с высокой реакционной способностью. Вот почему вы должны быть осторожны с отходами!
Глутаральдегид принадлежит к диальдегидам: оба конца цепочки из 5 атомов углерода имеют карбонильное (C=O) соединение. Он используется для дезинфекции и консервации. Глутаральдегид запрещен в аэрозолях, максимальная разрешенная концентрация составляет 0,1%. Продукты с ним должны содержать предупредительную надпись «содержит глутаральдегид".
Довольно ароматный
Бензальдегид является основным ароматическим альдегидом. Он пахнет горьким миндалем и присутствует в эфирных маслах. Следует отметить, однако, что термин "ароматический" относится не к запаху, а к химическому строению "ароматического" бензольного кольца.
Это вещество является довольно универсальным ароматизатором. В разбавленном виде имеет аромат подобный дикой вишне.
В горьком миндале, абрикосовых косточках, и в сердцевине яблок бензальдегид химически связан с амигдалином, и после перорального приема он ферментативно гидролизуется в глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту, которая также имеет запах горького миндаля.
Благодаря запаху ванили и миндаля пиперональ (heliotropin или 3,4-methylendioxybenzaldehyde) традиционно используются в качестве отдушки для простого мыла. Пиперональ имеет свойства консерванта и иногда используется в сочетании с пахнущим сиренью гидрокоричным спиртом (hydrocinnamic alcohol, 3-phenylpropanol) в качестве консерванта в продуктах по уходу за кожей. Этот альдегид также является основой для галлюциногенных веществ (амфетамины, экстази), поэтому реализация этого вещества находится под пристальным наблюдением также и в области косметики.
Натуральными ароматическими альдегидами с характерным ароматом также являются, например, анисальдегид (anisaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde), и ванилин (vanilline, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde).
Внимание: аллерген
Коричный альдегид (Cinnamal) корица и бальзамически пахнущие компоненты натуральных эфирных масел с высоким аллергенным потенциалом. Поэтому он должен быть помечен отдельно в списке INCI, если его концентрация более 0,001%, в продуктах, которые остаются на коже, и если концентрация более чем 0,01%, в смываемой парфюмерно-косметической продукции. Это же касается 2-benzylideneheptanal (INCI: Amyl Cinnamal) и 2-benzylideneoctanal (INCI: Hexylcinnamaldehyde), обладающих цветочным ароматом жасмина. Они структурно связаны с коричным альдегидом.
Наряду с другими кетонами, Мускон (muscone) 15-членный циклический кетон, является основным компонентом природного мускуса. На сегодняшний день, мускон получают исключительно из синтетических источников. Термин INCI "Musk Ketone" относится к синтетическому кетону (4'-tert-butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone), который принадлежит к спорно-обсуждаемым нитро-мускусным соединениям. The German Cosmetic Decree (KVO) утверждает, что только до 1,4% может содержаться в духах, 0,56% в одеколоне, и 0,042% в других продуктах.
Хинон (Chinone) 6-членный циклически ненасыщенный дикетон, содержащийся в коэнзиме Q10 (Ubichinone) и витамине К.
Автоокисление ненасыщенных кислот и их триглицеридов высвобождает деградирующие продукты, даже незначительная концентрация которых может быть заметна человеческому обонянию. Это прогорклый запах, который можно исключительно отнести к вторичным альдегидам и кетонам, образующимся в этом процессе. Насыщенные альдегиды pentanal, hexanal и heptanal и особенно сильно пахнущий ненасыщенный альдегид 2-nonenal, а также кетон 1-octene-3-on образуются из линолевой кислоты.
Эфирные масла
Терпены - исключительно многогранная группа ароматических веществ, являются основными компонентами эфирных масел. Среди них также многочисленные кетоны, которые обычно можно опознать по суффиксу "-one" так же, как альдегиды по суффиксу "-al". Они содержатся в ароматах и специях, и довольно часто также имеют и физиологические эффекты:
2-Bornanone (камфора - смолы камфорного дерева): имеет запах эвкалипта, поддерживает микроциркуляцию. Также обладает охлаждающим и антисептическим действием.
(+)-Carvone (тмина масло, укропа масло): запах тмина
(-)-Carvone (масло мяты): зеркальное отражение (+)-Carvone имеет запах мяты, обладает весьма аллергенным потенциалом
Carvenone (укропа масло)
Fenchone (фенхель масло, тмина масло)
ß-Ionone имеет запах фиалки, находится в различных растениях
Junionone (можжевельника ягод масло)
Menthone (герани масло, мяты перечной масло) имеет аромат мяты
Pinocarvone (эвкалипта масло) является половым гормоном сосны петлителя
Piperitone (эвкалипта маслоl)
Pulegone(мяты болотной масло): имеет запах перечной мяты, обладает раздражающим действием на кожу
Thujone (туи масло, шалфея масло): имеет запах ментола
Verbenone (розмарина маслоl): имеет запах мяты, принадлежит к феромонам короеда
Citral: представляет собой смесь citral A (geranial) и B (neral). Оба имеют лимонный запах и содержащиеся в масле лимона и лемонграсса. По данным The German Cosmetic Decree (KVO) подлежат декларированию.
Citronellal (лимона масло, лайма масло)
Safranal(шафрана масло): основной компонент шафрана
Hydroxycitronellal обладает сладким, цветочным ароматом. Получен из синтетических веществ и подлежит декларированию в соответствии с The German Cosmetic Decree (KVO)
Химические изменения возможны
В отличие от кетонов, альдегиды легко окисляются в кислоты; это означает, что их характеристики также снижаются. Формальдегид изменяется в муравьиную кислоту, а ацетальдегид в уксусную кислоту. При незащищенном, открытом хранении, особенно ароматические альдегиды могут химически изменяться, замещаясь бензойной кислотой. Соответственно, эфирные масла и духи, которые богаты альдегидами, могут изменять свой аромат при длительном хранении.
Конверсионная продукция из 2 молекул спирта с молекулой альдегида или кетона имеет очень приятный запах. При этом процессе формируются ацетали и кетали, в то время как вода уходит. Эти вещества бывают натурального происхождения, а также, легко могут быть произведены искусственным путем и часто являются компонентами парфюмерных композиций.
В случаях, когда оставшаяся спиртовая группа альдозы (карбонильной группы в конце моносахаридов) или кетозы реагирует с спиртовой HO-группой, формируются особые ацетали или кетали, которые относятся к группе гликозидов. Класс этих веществ широко распространен в природе (например, в сахарозе или лактозе). При контакте с кислотами, ацетали, кетали и гликозиды разлагаются до их основных компонентов. Вот почему их также называют замаскированным (скрытыми) альдегидами и кетонами. И кстати: витамин С также является скрытым кетоном.
Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!
Собака лает, караван идет.
Я взрослый, состоявшийся человек. Я хочу купить себе этот радиоуправляемый вертолет!
Ваши права
- Вы не можете создавать новые темы
- Вы не можете отвечать в темах
- Вы не можете прикреплять вложения
- Вы не можете редактировать свои сообщения
-
Правила форума