Фенольные соединения (полифенолы), составляют одну из самых многочисленных и широко распространенных групп веществ растительного мира. На сегодняшний день известно и изучено более восьми тысяч фенольных структур. Полифенолы являются продуктами вторичного метаболизма растений. Основные классы растительных полифенолов, перечисленные в таблице, размещены по порядку в зависимости от содержания в своей основе атомов углерода. Структура полифенолов может содержать в себе, как простые молекулы (фенольные кислоты), так и высоко- полимеризованные соединения (сгущенные дубильные вещества (Харборн, 1980)).

Таблица 1


Основные классы фенольных соединений в растениях
Оригинальная таблица.


Таблица с переводом


Харборн (1980)

Флавоноиды - наиболее распространенная группа растительных фенолов. Структура флавоноидов (diphenylpropanes (С6-С3-С6)), состоит из двух ароматических колец, связанных между собой тремя атомами углерода, которые обычно образуются при помощи насыщенного кислорода (Харборн, 1980). На рисунке 1, изображена структура и система, используемая для углеродистой нумерации ядра флавоноида. Структурные изменения в кольцах, подразделяют флавоноиды на несколько семейств: флавонолов, флавоны, флавонолы, изофлавоны, антоцианы и др. Данные семейства, часто встречаются в виде гликозидов. Различные вариации флавоноидов, связаны между собой общим биосинтезом (Крозье и др., 2000). Дальнейшее преобразование в конкретно-необходимый вид, происходит на последующих этапах: гидроксилирование, метилирование, isoprenylation, димеризация и гликозилирование (производство O, - C-гликозиды).



Рисунок 1

Биологические эффекты полифенолов.

Полифенолы обладают широким спектром биологических эффектов благодаря присущим им антиоксидантным свойствам. Они способны ингибировать окисление LDL (Френкель и др.., 1993). Кроме того, LDL изолированы от попадания в красное вино - полифенолы красного вина значительным образом снижают процент возможного окисления (аль Фурман и др., 1995;.. Nigdikar и др., 1998). Благодаря этому, полифенолы предотвращают LDL окисление, защищая от развития атеросклероза, а также окислительного повреждения ДНК (серьезные последствия – развитие некоторых видов рака (Halliwell, 1999)). Флавоноиды обладают антитромбозным и противовоспалительным свойствами (Герритсен и др., 1995;. Малдун и Kritchevsky, 1996). Антимикробные свойства полифенольных соединений были хорошо задокументированы ученым Chung и др.. Некоторые виды полифенолов (фенольная кислота, гидролизуемые дубильные вещества, флавоноиды) обладают противораковым и антимутагенным эффектами. Полифенолы могут также включаться и предотвращать этапы, приводящие к развитию злокачественных опухолей, инактивации канцерогенов, ингибированию экспрессии мутагенов и активности ферментов (Браво, 1998). Проведенные исследования доказали, что в дополнение к своим антиоксидантным защитным воздействиям на ДНК и экспрессию генов, полифенолы (флавоноиды), препятствуют инициированию, содействию и прогрессии опухолей. В состав вина, входят соединения, имеющие противораковые свойства: галльская кислота, кофейная кислота, феруловая кислоты, катехины, кверцетин и ресвератрол. Галльская кислота - обладает печеночно-защитными свойствами (Канай и Окано, 1998). В эксперименте с трансгенными мышами, у которых спонтанно начали развиваться опухоли кожи, красное вино, прописанное в их рацион, помогло заметно задержать прогрессирование болезни (Клиффорд и др.., 1996). Кофейная и феруловая кислоты - препятствуют образованию опухолей кожи индуцированный 7,12-диметил-бенз (а) антрацен у мышей (Кауль и Khanduja, 1998). Ресвератрол - препятствует развитию предраковых поражений молочной железы у крыс (Клиффорд и др., 1996;. Чан и др., 1997. ). Сочетание ресвератрола и кверцетина, оказывает синергетический эффект торможения роста и распространения плоскоклеточной карциномы (ElAttar и Virji, 1999).

Полифенол (биодоступность и метаболизм)


Все приобретенные знания о поглощении, биораспределении и метаболизме полифенолов являются не совсем полными, но можно смело заявить, что некоторые из них – это биологически активные соединения, которые способны абсорбироваться из кишечника в натуральной или модифицированной форме. Впоследствии, полифенолы метаболизируются с продуктами, содержащимися в плазме, что позволяет сохранить, по крайней мере, часть антиоксидантной активности. Экспериментальные исследования, проводившиеся на животных, подтверждают вышеизложенный процесс действия (Das и Гриффитс, 1969; Das и Sothy, 1971; Гриффитс и Смит, 1972;. Manach и др., 1995; Manach и др., 1997;. Piskula и Терао, 1998; Морана и др. Л., 1998;. Okushio и др., 1999a;. 1999b). Исследования, проводящиеся на людях, направлены, как правило, на обнаружение активных компонентов и метаболитов в плазме и моче, после введения полифенолов через еду или напитки. Многие исследования, проведенные на людях, сосредоточены на выявление кверцетина после употребления экспериментальной группой лука, чая и яблочного сока (Холлман и др., 1996,1997;.. Азиз и др., 1998; Manach и др., 1998;. Lean и др., 1999;. McAnlis и др., 1999). Употребление зеленого чая, способствует насыщению плазмы эпигаллокатехин галлатом и эпикатехингаллатом (аль Янга и др.., 1998). Pietta и др.. (1998) – ученый, занимающийся оценкой поглощения и метаболизма в организме человека зеленого чая. Вместе с другими исследователями, они обнаружили флавонолы в плазме и некоторые моногидрокси и диоксибензойные кислоты в моче, на которые приходилось около 15% полифенолов.

Проблемы, связанные с исследованием полифенолов и их связи с хроническими заболеваниями

Существуют множество разновидностей полифенолов, которые обладают антиоксидантными свойствами. Эти соединения являются отличными кандидатами, с помощью которых можно было бы объяснить все аспекты позитивного влияния антиоксидантов на человеческий организм. Исходя из количества проиндексированных научных публикаций и их распределения по времени, можно оценить количество и относительную важность научных усилий по конкретным темам. Таким образом, на рисунке 2 видно, что большое внимание было уделено теме развития хронических болезней в последние десятилетия. Витамины Е и С, получили постоянное внимание в последние несколько десятилетий (увеличение заинтересованности исследования - в последние 5 лет).



Рисунок 2

Источник
Автор: Federico Leighton. Dep. Biología Celulay y Molecular, facultad de Ciencias Biológicas, P. Universidad Católica de Chile. Casilla 114-D, Santiago, Chile. Phone/fax: (56-2) 222-2577.
Перевод: Крылатый О.Л.

Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!