Аскорбиновая кислота (Витамин C)

[Witch]

Незаслуженно пропущенный компонент в косметике: вит. С (аскорбиновая кислота).
С точки зрения косметики важны три основных эффекта, которые вит. С оказывает при нанесении на кожу:
1. Антиокислительное действие: это один из наиболее сильных антиоксидантов, с помощью которых наш организм противостоит действию свободных радикалов. Свидетельстом этого является повсеместное распространение вит. С во всех тканях (в том числе в коже и крови);
2. Стимуляция синтеза коллагена в дермальном слое: вит. С обладает способностью воздействовать на некоторые клетки, регулируя ряд биохимических процессов. Его воздействие на фибробласты выражаетя в стимуляции синтетических реакций, ведущих к образованию коллагена.
3. Уменьшение гиперпигментации и осветление кожи: воздействие вит. С на меланогенез двояко. С одной стороны, являясь сильным восстановителем, вит. С может тормозить меланогенез, восстанавливая ДОФА-хром до ДОФА-хинона. Сдругой стороны, онможет непосредственно ингибировать тирозиназу - ключевой фермент образования пигмента - меланина.
К сожалению, включение нативного вит. С в косметические препараты осложняется его крайней нестабильностью, приводящей к потере эффективности его действия и изменению органолептических свойств препарата (например, изменение цвета эмульсии). Кроме того, посколькоу вит. С является водорастворимым соединением, он практически не проходит через липидный барьер рогового слоя, а значит, не может оказывать воздействия на более глубокие слои кожи.
Решением этих прблем является создание стабильной модификации вит. С, обладающей, с одной стороны, способностью проникать через роговой слой, а с другой - способностью расщепляться ферментами кожи с высвобождением активного вит. С непосредственно в более глубоких слоях кожи. Одним из наиболее известных производных вит.С, которые уже достаточно давно используются в косметике, является аскорбилфосфат магния. Еще одна модификация - аскорбилфосфат натрия. Испытания показали прекрасные химико технологические свойства АФН, делающие его "удобным" косметическим компонентом, и выявили его высокую биологическую активность, свидетельствующую о способности АФН проникать через барьер кожи.
С учетом полученных экспериментальных данных были выработаны общие рекомендации по включение АФН в косметические рецептуры:

Солнцезащитные кремы и эмульсии - 0,2 -1 %
Кремы для ухода за кожей - 0,2-2%
Осветляющие кремы > 3%
pH препарата - 6,5 - 8
температура - до 40
Источник: SOFW, 2002

Это также еще один компонент для кожи, склонной к угревым высыпаниям:
В совместном исследовании швейцарских и японских ученых показано, что аскорбилфосфат натрия (АФН) может успешно применяться в терапии угревой сыпи, подавляя развитие P.acnes (пропионбактерий акне) и препятствуя перекисному окислению липидов кожного сала.
Согласно результатам проведенного иссследования, АФН в концентрации 1% обладает выраженным антимикробным действием в отношении P.acnes. Происходит это предположительно за счет превращения АФН в аскорбиновую кислоту (посредством фосфатаз Р.acnes) и последующей блокировки дыхательной цепи микроорганизмов благодаря антиоксидантным свойствам кислоты.
В то же время было показано, что АФН не влияет на жизнедеятельность S.epidermidis и S.aureus - микроорганизмов, характерных для здоровой кожи.
Перекисное окисление липидов кожного сала является одной из причин воспалительных реакций, сопровождающих угревую сыпь. В исследованиях, проведенных на добровольцах, показано, что применение эмульсий м/в, содержащих от 1 до 3% АФН, способно уменьшить количество образующеося в результате УФА-облучения кожисквален-гидропероксида на 30-40%. Комбинация вит. С и Е (1%+1%) позволяет уменьшить количество образующегося скваленгидропероксида на 40%.
Проведенные клинические исследования показали, что лосьон, содержащий 5%АФН, в сравнении с лосьоном, содержащим 5% бензоилпероксида, традиционно используемого в средствах для лечения угревой сыпи, был более эффективен.
Источник: Klock J, Ikeno H...Sodium ascorbil phosphat shows in vitro efficacy in prevention and acne vulgaris. Int О Cosmet Sci 2005.

Добавлено через 29 минут

Структурная формула вит. С указывает на то, что он является винилогом водорастворимой карбоновой кислоты, а именно аскорбиновой кислоты. Вит. С стал известен благодаря своей высокой восстанавливающей способности. Такое свойство объясняется восстанавливающей структурой с ендиольной функциональностью. С другой стороны, в косметических препаратах вит. С слишком быстро окисляется и может утратить свою антиоксидантную активность еще до того, как препарат будет нанесен на кожу. В присутсвтии кислорода этот процесс может протекать в любой момент, т.е. при составлении рецептуры, на стадии хранения, но особенно - под действием солнечных лучей.
Стремление получить устойчивую форму вит. С с контролируемой активностью привело к созданию ряда производных, в которых лабильная ендиольная система защищена. В Аскорбилфосфатах натрия и магния положение 2-О защищено благодаря образованию фосфорнокислого эфира. такие антиоксиданты растворяются в водеи отличаются хорошей устойчивостью до тех пор, пока не произошло отщепление фосфатной группы. Коль скоро вещество нанесено на кожу, такое отщепление становится необходимым для медленного выделения аскорбиновой кислоты. Отщепление катализируется имеющейся в коже щелочной фосфатазой. В отличие от этого выделение аскорбиновой килоты в косметических средствах, например под дейтвием разбавленных кислот, нежелательное явление, поскольку зачастую приводит к появлению неприятного запах или обесцвечиванию.
Еще один способ защиты ендиольной системы заключается в этерификации 2-ОН-группы жирными кислотами, что приводит к получению жирорастворимых продуктов. Защитная группа, занимающая любое другое место, кроме 2-О или 3 -О, была бы не способна предотвратить окисление ендиольной системы. Используются в настоящее время разнообразные сложные эфиры жирных кислот и аскорбиновой кислоты, от 2-О ил 6-О монопальмитатов или стеаратов до ди-, три- или тетра замещенных производных. Аскорбил-2-О глюкозид, аскорбил-О-фосфат, асобил-2-О-токофероловый сложный эфир.
Томас Рудольф, Biophysical Product, Германия. SOFW, 2002.

Добавлено через 17 минут

И в конце общие свойства вит. С:
ВИТАМИН С, группа соед. - производных L-гулоновой к-ты, обладающих противоцинготной активностью. Важнейшие: L-аскорбиновая к-та (лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой к-ты; ф-ла 1)-мол. м. 176,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 190-192°С (с разл.); +23° (концентрация 1,6 г в 100 мл воды); хорошо раств. в воде (22,4%), хуже - в спирте (4,6%), плохо - в глицерине и ацетоне; рКа 4,17 и 11,57; 245 (рН < 7) и 265 нм (рН >7) и дегидроаскорбиновая к-та (лактон 2,3-дикето-L-гулоновой к-ты; II) - мол. м. 174,12; бесцв. кристаллы; т. пл. 237-240°С (с разл.); +55°; раств. в воде.

Аскорбиновая к-та устойчива в сухом виде в темноте. В водных р-рах, особенно в щелочной среде, быстро окисляется обратимо до дегидроаскорбиновой к-ты (окислит.-восстановит. потенциал + 0,058 В) и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой (III), а затем до щавелевой к-т (IV):

Аскорбиновая к-та - восстановитель. С р-рами щелочей образует еноляты, с хлорангидридами высших жирных к-т -сложные эфиры, с катионами металлов (напр., Са2+, Mg2+ , Fe3+ ) - комплексы. Под влиянием НС1 превращ. в фурфурол. Аскорбиновая к-та синтезируется всеми хлорофиллсодержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными. Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и нек-рые млекопитающие (напр., человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.

Биосинтез аскорбиновой к-ты происходит гл. обр. из глюкозы (см. рис.) или галактозы. Дегидроаскорбиновая к-та образуется из аскорбиновой. Катаболизм аскорбиновой к-ты у человека и животных протекает с образованием тех же продуктов, что и при ее окислении.

Витамин С необходим для построения межклеточного в-ва, регенерации и заживления тканей, поддержания целостности стенок кровеносных сосудов, обеспечения нормального гематологич. и иммунологич. статуса организма и его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохим. механизмы его действия многообразны и до конца не раскрыты. Витамин С участвует: в функционировании ферментов, катализирующих гидроксилирование лизина и пролина, к-рое играет важную роль в образовании коллагена; в гидроксилировании дофамина с образованием при этом норадреналина; в метаболизме холестерина; в метаболизме катехоламинов и стероидных гормонов; в предохранении от окисления глутатиона и SH-групп белков; в восстановлении Fe3+ в Fe2+ , обеспечивающем всасывание Fe в кишечнике; в регуляции свободно-радикального окисления жирных кислот и др.

Схема биосинтеза аскорбиновой к-ты из глюкозы.


У человека и животных содержание витамина С наиб. высоко в надпочечниках, печени и головном мозге. Он находится в организме в своб. виде, а также в виде комплексов, напр. с белками, нуклеиновыми к-тами, биофлавонои-дами (т. наз. аскорбигены). У растений особенно богаты этим витамином свежие овощи и фрукты. Содержание витамина С (мг на 100 г растения): в шиповнике (сухие плоды) 1200, в черной смородине 200, в красном перце 250, в зеленом перце и петрушке 150, в клубнике 60, в цитрусовых 40-60, в белокочанной капусте 50.

В пром-сти аскорбиновую к-ту получают из D-глюкозы, к-рую каталитически гидрируют до D-сорбита, последний микробиологически (с помощью Acetobacter suboxydans) окисляют до L-сорбозы. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-изопропилиден-L-сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход около 50%).

Аскорбиновую к-ту применяют в медицине для лечения и профилактики авитаминозов (цинги) и гиповитаминозов. Потребность взрослых людей в витамине С колеблется в зависимости от возраста, пола и интенсивности труда от 48 до 108 мг/сут. Аскорбиновая к-та используется также как антиоксидант при произ-ве пищ. жиров и фруктовых соков, для предотвращения образования в мясных и колбасных изделиях канцерогенных нитрозаминов из нитритов, добавляемых к этим продуктам для сохранения их прир. цвета, для витаминизации молока и молочных продуктов и др. В аналит. химии аскорбиновая к-та применяется для определения окислителей [напр., Fe(III), Hg(II), Br2I] методами титриметрии и Р, Mo, Si и Fe(III) с помощью фотометрич. анализа.

Отсюда: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/769.html