Жирные масла представляют собой смеси триглицеридов (триацилглицеролов) - сложных эфиров трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот с общей формулой
Где R1, R2, R3 – углеводородные цепочки жирных кислот. [1]
Триглицериды, как правило, составляют 94-97% масла, остальное – воски, фосфатиды и др. вещества придающие маслам окраску, вкус и запах.
Последний раз редактировалось Sunnyel; 20.05.2008 в 00:00.
Жирные кислоты (ЖК)
В природных жирах обнаружено более 200 различных ЖК.
Молекула жирной кислоты состоит из двух частей - углеводородной цепочки и кислотного остатка.
Преобладающими являются ЖК с четным числом атомов углерода (С) от 8 до 24. ЖК с короткой цепью, содержащей менее 8 атомов углерода, в составе глицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде, оказывая влияние на запах и вкус масел.
Большинство масел содержит 4-7 основных жирных кислот и несколько сопутствующих (менее 5%).
В маслах некоторых растений содержатся специфические ЖК, характерные только для этих растений – рицинолевая в касторовом масле, циклические гиднокарповая и чаульмугровая в чаульмугровом масле. [1]
Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, определяют их физико-химические свойства. Так температура плавления масел зависит от числа углеродных атомов в жирных кислотах (чем меньше атомов С, тем ниже температура застывания). Также на температуру плавления оказывает влияние содержание насыщенных и ненасыщенных ЖК. Твердые масла образованы преимущественно насыщенными кислотами и при комнатной температуре сохраняют плотную консистенцию (такие масла характерны для тропических растений).
Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
Входящие в состав триглицеридов ЖК могут быть насыщенными и ненасыщенными.
Жирные кислоты не содержащие двойных связей называются насыщенными.
Если в углеводородной цепи имеются двойные связи, то такие кислоты называют ненасыщенными: мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь, полиненасыщенные жирные кислоты имеют две и более двойных связей. Ненасыщенные жирные кислоты химически более активны и нестабильны по сравнению с насыщенными.
В соответствии с систематической номенклатурой количество двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах часто обозначают с помощью цифровых символов: например, олеиновую кислоту как С18:1, линолевую кислоту как С18:2, где первая цифра – число углеродных атомов, а вторая – число двойных связей.
Существует определенная система нумерации, используемая для обозначения положения двойной связи в углеводородной цепочке – атомы углерода в цепи обозначаются буквами греческого алфавита, при этом самый удалённый от карбоксильной группы атом углерода (метильная группа) обозначается w (омега, ω). То есть если в молекуле жирной кислоты первая двойная связь от w-конца находится у 9го углеродного атома, то такие кислоты относятся к ряду w-9 ненасыщенных жирных кислот, если у 6го атома углерода, то к w-6-ряду. [1]
Масла, в которых преобладают насыщенные ЖК (кокосовое, пальмовое) более устойчивы к окислению и имеют длительный срок хранения, в то время как наличие двойной связи в ненасыщенных ЖК, делает их более подверженными окислению и прогорканию.
Ещё одной особенностью ненасыщенных кислот является то, что при наличии двойной связи в жирнокислотной цепи вращение углеродных атомов относительно друг друга ограничено. Это обеспечивает существование ненасыщенных жирных кислот в виде геометрических изомеров, то есть две ненасыщенные кислоты могут иметь одинаковую химическую формулу, но будут различаться пространственным расположением отдельных атомов и как результат иметь разные свойства. Причем природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко транс-конфигурации. [2]
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 08:57.
Дополнительно:
В специальной литературе жирные кислоты часто изображают в виде зигзагообразной вытянутой линии, отражающей жесткость валентного угла атомов углерода в 111° для насыщенной и в 123° – для двойной связи. Однако такая конформация является условной и справедлива только для случая, когда жирная кислота находится в кристаллическом состоянии. В растворах жирно-кислотная цепь может образовывать бесчисленное количество конформаций вплоть до клубка, в котором имеются и линейные участки различной длины в зависимости от числа двойных связей. Клубки могут слипаться между собой, образуя так называемые мицеллы. В последних отрицательно заряженные карбоксильные группы жирных кислот обращены к водной фазе, а неполярные углеводородные цепи спрятаны внутри мицеллярной структуры. Такие мицеллы имеют суммарный отрицательный заряд и в растворе остаются суспендированными благодаря взаимному отталкиванию.
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 10:01.
Содержится в следующих маслах:
Яропальмовое масло – менее 0,8
Бабассу – 0,2
Каприловая кислота (С 8:0) Синонимы: октановая кислота, caprylic acid Свойства:
- [при внутреннем применении] оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков (применяется при лечении молочницы) и способствует поддержанию баланса микроорганизмов в кишечнике
- применяется для нормализации pH кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом
- подавляет рост бактерий[3], используется при лечении некоторых бактериальных инфекций таких как Staphylococcus aureus и различных видовf Streptococcus[4]
- в промышленности используется в парфюмерии и производстве красок для волос
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 1
Содержится в следующих маслах:
Кокосовое масло – 6-10
Яропальмовое масло – 3-8
Бабассу – 4
Тукума – 1,3
Мурумуру – 1,1
Пальмовое масло – менее 0,1
Каприновая кислота (С 10:0) Синонимы: caprinic acid, capric acid, decanoic acid Свойства:
Нет данных
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 2
Содержится в следующих маслах:
Бабассу – 7
Кокосовое масло – 5-10
Яропальмовое масло – 3-7
Сливовых косточек масло - 4
Мурумуру – 1,6
Тукума – 1,6
Пальмовое масло – менее 0,1
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 09:26.
Лауриновая кислота (С12:0) Синонимы: додекановая кислота, lauric acid Свойства:
- лауриновая кислота обладает антимикробными[5] и антибактериальными свойствами[4] , отрицательно действует на разнообразные патогенные микроорганизмы, бактерии, дрожжи, грибы и вирусы. Она уничтожает мембрану таких вирусов как HIV, кори, герпеса, симплексного вируса (HIV-1), гриппа и гигантовирус (CMV). Лауриновая кислота - главный компонент женского грудного молока, которая защищает детей от болезней в младенчестве.[6]
- может сушить кожу, поэтому масла с высоким содержанием лауриновой кислоты рекомендуется дополнять маслами, содержащими олеиновую кислоту
- применение масел с высоким содержанием лауриновой кислоты в мыловарении позволяет добиться лучшего пенообразования, рекомендуется для приготовления жидкого мыла
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 4
Содержится в следующих маслах:
Бабассу – 50
Яропальмовое масло – 47-51
Сливовых косточек масло - 48
Тукума – 42,5-48,9
Мурумуру – 42,5
Кокосовое масло – 39-54
Укууба – 15-17,6
Пальмовое масло – менее 0,5
Киви – менее 0,2
Пассифлоры масло – менее 0,2
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 09:26.
Свойства:
- миристиновая кислота используется организмом для стабилизации различных протеинов, включая протеины используемые иммунной системой.[5]
- используется в косметических средствах с целью усилить проникновение в кожу других компонентов
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 3
Содержится в следующих маслах:
Укууба – 72,9-73,29
Мурумуру – 36,9
Тукума – 21,6-26
Бабассу – 20
Кокосовое масло – 15-23
Яропальмовое масло – 15-20
Сливовых косточек масло - 16
Чаульмугра – 5,9
Пальмовое масло – 0,5-2
Кукурузное масло – 0,1-1,7
Пекуи (из мякоти) – 1,5
Марула – менее 1,5
Пекуи (из косточек) – 1,4
Хлопковое масло – 0,3-0,4
Киви – менее 0,3
Пассифлоры масло – менее 0,2
Сафлоровое масло – менее 0,2
Овсяное масло – 0,1
Пекан – менее 0,1
Периллы масло – менее 0,1
Бразильский орех – 0,047
Клюквы масло – 0,01
Свойства:
- в мыловарении масла с высоким содержанием пальмитиновой кислоты рекомендуются для приготовления твёрдого мыла, избыток таких масел при приготовлении жидкого мыла может придать мутность конечному продукту.
Свойства:
- стеариновая кислота (а так же каприловая, олеиновая и миристиновая) способствует восстановлению защитных свойств кожи
- используется в косметике для стабилизации и загущения эмульсий
- используется в средствах для бритья так как обеспечивает лучшее скольжение бритвы, а так же защищает от порезов
- в мыловарении масла с высоким содержанием стеариновой кислоты рекомендуются для приготовления твёрдого мыла, избыток таких масел при приготовлении жидкого мыла может придать мутность конечному продукту.
Содержится в следующих маслах:
Понгамии масло – 1,1-3,5
Горчичное масло – 1-2
Моринга – 0,7
Пассифлоры масло – менее 0,5
Марула – менее 0,4
Овсяное масло – 0,1
Клюквы масло – 0,02
Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы.
О пользе ненасыщенных жирных кислот для организма
Ненасыщенные жирные кислоты составляют основу клеточных мембран, обеспечивая их гибкость, текучесть и необходимую проницаемость; регулируют поступление веществ в клетку и препятствуют проникновению чужеродных организмов и соединений; существенно влияют на все процессы, протекающие в клетках, так как являются одними из главных высокоэнергетических молекул в природе.
К ω-3-ненасыщенным жирным кислотам относятся цервоновая, тимнодоновая, клупанодоновая, α-линоленовая и эйкозапентаеновая кислоты. Эти кислоты способствуют быстрому превращению холестерина в желчные кислоты и выведению его из организма. Укрепляют стенки кровеносных сосудов, повышают их эластичность и снижают риск развития атеросклероза. Участвуют в обмене витаминов В1, В6, холина, улучшают проводимость нервных импульсов в центральной и периферической нервной системе. Суточная потребность - около 1-2 г.
Установлена связь ненасыщенных жирных кислот с обменом холестерина. Они способствуют быстрому преобразованию холестерина в фолиевые кислоты и выведению их из организма. Ненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышают их эластичность и снижают проницаемость.
При дефиците ненасыщенных жирных кислот снижается интенсивность роста и устойчивость к неблагоприятным внешним и внутренним факторам, угнетается репродуктивная функция. Недостаточность ненасыщенных жирных кислот оказывает влияние на сократительную способность миокарда, вызывает поражение кожи.
Мононенасыщенные жирные кислоты
Наиболее важна в этом классе жиров олеиновая кислота. Мононенасыщенные жирные кислоты стабильны при нагревании и в отличие от насыщенных жирных кислот (НЖК), не нарушают равновесия между липопротеидами низкой плотности (ЛПНП) и высокой плотности (ЛПВП), что не приводит к накоплению "плохого" холестерина и не ведет к развитию атеросклероза.
Пальмитолеиновая кислота (C16:1)
Синонимы: 9-hexadecenoic, palmitoleic acid
Свойства:
- входит в состав себума (кожного сала), масла содержащие пальмитиновую кислоту рекомендуются для зрелой кожи так как с возрастом выработка себума сокращается.
- способствует регенерации клеток кожи
- возможно обладает солнцезащитными свойствами [?]
- хорошо впитывается и способствует проникновению в кожу других компонентов
Свойства:
- замедляет переокисление липидов (slow down lipidic peroxidation)
- масла, содержащие много олеиновой кислоты, хорошо впитываются в кожу и усиливают проникновение в нее других активных компонентов в роговой слой кожи [7]
Синонимы: 13-docosenoic, erucic acid
- в ЕС действует ограничение на количество эруковой кислоты в продуктах питания – не более 5% от общего количества жирных кислот.
Свойства:
- вещества, образующиеся из линолевой кислоты, обладают противовоспалительным действием что делает её полезной при некоторых заболеваниях кожи
- линолевая кислота полезна для кожи, так как является важным компонентом “межклеточного цемента”, скрепляющего воедино чешуйки рогового слоя и не дающего воде бесконтрольно испаряться через кожу (а заодно и проникать в нее). При недостатке линолевой кислоты роговой слой становится более проницаемым для воды, что вызывает различные проблемы — сухость кожи, повышение ее чувствительности, воспаление.[8]
- из линолевой кислоты в норме образуется ГЛК, из которой клетки кожи могут делать вещества, блокирующие боль, зуд и воспаление.[8]
- укрепляет структуру клеточных мембран
- масла, содержащие линолевую кислоту, рекомендуются для сухой кожи с нарушенными барьерными свойствами.
- при дефиците линолевой кислоты в роговом слое кожи встречаются участки полностью лишенные липидов, в то время, как в других участках наблюдается их избыток
- при внутреннем применении способствует снижению уровня холестерина
- нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода.[9]
Симптомы недостатка линолевой кислоты в рационе [9] :
• экземоподобные состояния кожи;
• выпадение волос
• излишня потеря влаги через кожу сопровождающаяся жаждой
• восприимчивость к инфекциям;
• плохое заживление ран;
• бесплодие у мужчин
• выкидыш у женщин
• артриты
• проблемы с сердцем и системой кровообращения
• задержки роста
Свойства:
- является предшественником простагландинов и способна повышать уровень простагландина Е в организме, регулировать артериальное давление и уровень холестерина в крови, предупреждать инфаркт миокарда, лечить экземы [1]
- способствует сохранению влаги в коже и волосах, рекомендуется для ухода за сухой кожей
- ученые пришли к выводу, что ЖК из класса омега-3, могут останавливать рост раковых опухолей и являются онкопротектерами особенно в отношении рака матки, простаты и легких.
- масла, содержащие альфа-линоленовую кислоту и ее производные обладают противовоспалительными свойствами, и их рекомендуют для людей, страдающих кожными заболеваниями.
Симптомы недостатка альфа-линоленовой кислоты в рационе [9] :
• задержка роста;
• слабость;
• проблемы со зрением;
• нарушения координации;
• ощущения покалывания в руках и ногах;
• повышенное артериальное давление
• сухость кожи
Свойства:
- вещества, образующиеся из гамма-линоленовой кислоты, обладают противовоспалительным действием
- при наружном применении ГЛК клетки кожи могут использовать её для получения вещёств, блокирующих боль, зуд и воспаление [8]
- укрепляет структуру клеточных мембран
- масла, содержащие гамма-линоленовую кислоту рекомендуются для сухой кожи с нарушенными барьерными свойствами.
- исследования, проведенные в Медицинском центре Университета г. Массачусетс с использованием гамма-линоленовой кислоты (GLA) в качестве противовоспалительного и обезболивающего средства при артритах показали, что эффективность комбинированного лечения с использованием GLA и фармпрепаратов в основной группе была в 6 раз выше, чем в контрольной группе, где также использовались аналогичные препараты, но вместо GLA назначалось плацебо.
ГЛК используется для лечения заболеваний печени, нервной системы, сердечно-сосудистых заболеваний, задержки роста, бесплодия и некоторых эндокринных нарушений у женщин.
- при сухом типе кожи рекомендуется как наружное, так и внутреннее применение
- нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода.[9]
Содержится в следующих маслах:
Бораго –19-29
Смородины семена – 15-20
Энотера – 6-14
Киви – менее 2
Клюквы масло – 0,1-02