Образец аромата? Альдегиды и кетоны

Dr. Hans Lautenschläger

Опубликовано в Kosmetik International 2010 (5), 42-44

Формальдегид и ацетон сразу ассоциируются с отвердителем для ногтей и жидкостью для снятия лака. С химической точки зрения, эти вещества относятся к классу альдегидов и кетонов – хорошо известных молекул, входящих в косметические продукты, такие как, например, консерванты, отдушки или эфирные масла.

Альдегиды и кетоны являются кислородсодержащими углеводородами и могут быть в изобилии обнаружены как в естественных условиях, так и в сочетании с химическими процессами. Они образуются, например, при окислении спирта. Обладая низким молекулярным весом, альдегиды и кетоны используются в косметических продуктах из-за цветочных нот (аромата) и характеристик растворителя. Альдегиды и кетоны также известны своей химической реактивностью, которая является причиной их сильной антимикробной активности.

Формальдегид не наделён приятным ароматом, на самом деле, даже в небольших концентрациях он имеет довольно неприятный, острый и едкий запах, который раздражает глаза и дыхательные пути. Благодаря высокой реакционной способности формальдегида с азотсодержащими веществами, такими как белки, и, соответственно, аминокислотами, он используется в качестве дезинфицирующего средства и консерванта.



Тем временем, поскольку формальдегид был классифицирован как канцерогенное вещество, его использование в косметических продуктах подвержено сильным ограничениям (KVO - German Cosmetic Decree): "Все готовые продукты, содержащие формальдегид, и те, которые выделяют формальдегид, должны быть помечены надписью "содержит формальдегид ", если концентрация формальдегида в готовой продукции превышает 0,05% ". Однако, отвердители для ногтей могут содержать формальдегид в концентрации около 5%. После нанесения на ногти он вступает в перекрестные связи со структурным белком кератина в ногтях, этот процесс похож на тот, который происходит при производстве пластмасс.

Формальдегид, снижение использования

Формальдегид все реже и реже используется в качестве консерванта в косметической продукции. Но следует отметить, что все еще добавляется довольно много релизеров формальдегида (веществ, способствующих высвобождению формальдегида) таких как, например, имидазолидинилмочевина. При реакции этого вещества на коже и в коже, формальдегид будет высвобожден в полном объеме. Именно поэтому релизеры формальдегида обладают таким же аллергенным потенциалом, как и сам формальдегид. Хотя релизеры формальдегида совершенно лишены запаха.

В человеческом теле, ацетальдегид образуется в процессе окисления этанола. Его следы могут содержаться в эфирных маслах; однако он не используется в косметической продукции. Даже его тетрамер (метальдегид), абсолютно запрещен для использования в косметической продукции.



Ацетон является одним из основных растворителей и используется для удаления лака. В сочетании с дезинфицирующими веществами, средствами для обесцвечивания волос или с универсальным агентом отбеливания - перекисью водорода, может образовывать перекиси ацетона (APEX) с высокой реакционной способностью. Вот почему вы должны быть осторожны с отходами!



Глутаральдегид принадлежит к диальдегидам: оба конца цепочки из 5 атомов углерода имеют карбонильное (C=O) соединение. Он используется для дезинфекции и консервации. Глутаральдегид запрещен в аэрозолях, максимальная разрешенная концентрация составляет 0,1%. Продукты с ним должны содержать предупредительную надпись «содержит глутаральдегид".

Довольно ароматный

Бензальдегид является основным ароматическим альдегидом. Он пахнет горьким миндалем и присутствует в эфирных маслах. Следует отметить, однако, что термин "ароматический" относится не к запаху, а к химическому строению "ароматического" бензольного кольца.



Это вещество является довольно универсальным ароматизатором. В разбавленном виде имеет аромат подобный дикой вишне.

В горьком миндале, абрикосовых косточках, и в сердцевине яблок бензальдегид химически связан с амигдалином, и после перорального приема он ферментативно гидролизуется в глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту, которая также имеет запах горького миндаля.

Благодаря запаху ванили и миндаля пиперональ (heliotropin или 3,4-methylendioxybenzaldehyde) традиционно используются в качестве отдушки для простого мыла. Пиперональ имеет свойства консерванта и иногда используется в сочетании с пахнущим сиренью гидрокоричным спиртом (hydrocinnamic alcohol, 3-phenylpropanol) в качестве консерванта в продуктах по уходу за кожей. Этот альдегид также является основой для галлюциногенных веществ (амфетамины, экстази), поэтому реализация этого вещества находится под пристальным наблюдением также и в области косметики.

Натуральными ароматическими альдегидами с характерным ароматом также являются, например, анисальдегид (anisaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde), и ванилин (vanilline, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde).

Внимание: аллерген

Коричный альдегид (​​Cinnamal) корица и бальзамически пахнущие компоненты натуральных эфирных масел с высоким аллергенным потенциалом. Поэтому он должен быть помечен отдельно в списке INCI, если его концентрация более 0,001%, в продуктах, которые остаются на коже, и если концентрация более чем 0,01%, в смываемой парфюмерно-косметической продукции. Это же касается 2-benzylideneheptanal (INCI: Amyl Cinnamal) и 2-benzylideneoctanal (INCI: Hexylcinnamaldehyde), обладающих цветочным ароматом жасмина. Они структурно связаны с коричным альдегидом.

Наряду с другими кетонами, Мускон (muscone) 15-членный циклический кетон, является основным компонентом природного мускуса. На сегодняшний день, мускон получают исключительно из синтетических источников. Термин INCI "Musk Ketone" относится к синтетическому кетону (4'-tert-butyl-2',6'-dimethyl-3',5'-dinitroacetophenone), который принадлежит к спорно-обсуждаемым нитро-мускусным соединениям. The German Cosmetic Decree (KVO) утверждает, что только до 1,4% может содержаться в духах, 0,56% в одеколоне, и 0,042% в других продуктах.

Хинон (Chinone) 6-членный циклически ненасыщенный дикетон, содержащийся в коэнзиме Q10 (Ubichinone) и витамине К.

Автоокисление ненасыщенных кислот и их триглицеридов высвобождает деградирующие продукты, даже незначительная концентрация которых может быть заметна человеческому обонянию. Это прогорклый запах, который можно исключительно отнести к вторичным альдегидам и кетонам, образующимся в этом процессе. Насыщенные альдегиды pentanal, hexanal и heptanal и особенно сильно пахнущий ненасыщенный альдегид 2-nonenal, а также кетон 1-octene-3-on образуются из линолевой кислоты.

Эфирные масла

Терпены - исключительно многогранная группа ароматических веществ, являются основными компонентами эфирных масел. Среди них также многочисленные кетоны, которые обычно можно опознать по суффиксу "-one" так же, как альдегиды по суффиксу "-al". Они содержатся в ароматах и специях, и довольно часто также имеют и физиологические эффекты:

2-Bornanone (камфора - смолы камфорного дерева): имеет запах эвкалипта, поддерживает микроциркуляцию. Также обладает охлаждающим и антисептическим действием.

(+)-Carvone (тмина масло, укропа масло): запах тмина

(-)-Carvone (масло мяты): зеркальное отражение (+)-Carvone имеет запах мяты, обладает весьма аллергенным потенциалом

Carvenone (укропа масло)

Fenchone (фенхель масло, тмина масло)

ß-Ionone имеет запах фиалки, находится в различных растениях

Junionone (можжевельника ягод масло)

Menthone (герани масло, мяты перечной масло) имеет аромат мяты

Pinocarvone (эвкалипта масло) является половым гормоном сосны петлителя

Piperitone (эвкалипта маслоl)

Pulegone(мяты болотной масло): имеет запах перечной мяты, обладает раздражающим действием на кожу

Thujone (туи масло, шалфея масло): имеет запах ментола

Verbenone (розмарина маслоl): имеет запах мяты, принадлежит к феромонам короеда

Citral: представляет собой смесь citral A (geranial) и B (neral). Оба имеют лимонный запах и содержащиеся в масле лимона и лемонграсса. По данным The German Cosmetic Decree (KVO) подлежат декларированию.

Citronellal (лимона масло, лайма масло)

Safranal(шафрана масло): основной компонент шафрана

Hydroxycitronellal обладает сладким, цветочным ароматом. Получен из синтетических веществ и подлежит декларированию в соответствии с The German Cosmetic Decree (KVO)

Химические изменения возможны

В отличие от кетонов, альдегиды легко окисляются в кислоты; это означает, что их характеристики также снижаются. Формальдегид изменяется в муравьиную кислоту, а ацетальдегид в уксусную кислоту. При незащищенном, открытом хранении, особенно ароматические альдегиды могут химически изменяться, замещаясь бензойной кислотой. Соответственно, эфирные масла и духи, которые богаты альдегидами, могут изменять свой аромат при длительном хранении.

Конверсионная продукция из 2 молекул спирта с молекулой альдегида или кетона имеет очень приятный запах. При этом процессе формируются ацетали и кетали, в то время как вода уходит. Эти вещества бывают натурального происхождения, а также, легко могут быть произведены искусственным путем и часто являются компонентами парфюмерных композиций.

В случаях, когда оставшаяся спиртовая группа альдозы (карбонильной группы в конце моносахаридов) или кетозы реагирует с спиртовой HO-группой, формируются особые ацетали или кетали, которые относятся к группе гликозидов. Класс этих веществ широко распространен в природе (например, в сахарозе или лактозе). При контакте с кислотами, ацетали, кетали и гликозиды разлагаются до их основных компонентов. Вот почему их также называют замаскированным (скрытыми) альдегидами и кетонами. И кстати: витамин С также является скрытым кетоном.

Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!