Кислоты и основания от А до Я

Кислоты неоднозначно влияют на кожу. Они или язвительны в полном смысле этого слова, или каким-то чудом делают ее прекрасной. Их коллеги, щелочи, довольствуются скромной ролью нейтрализаторов.

Термин «кислый» часто означает вкус, воспринимаемый языком. Хотя язык человека - очень чувствительный орган, он не в состоянии распознать все типы кислот. Вкус стеариновой кислоты (свечного воска), например, воспринимается не как кислый, а как жирный. В косметологии кислотами называют вещества с одним или несколькими атомами водорода (H). В сочетании с водой (H2O) эти атомы могут быть высвобождены как положительно заряженные протоны (H+). В этом процессе происходит разделение зарядов, в результате чего образуется отрицательно заряженный кислотный радикал и в конце концов устанавливается равновесие:

Кислота (HA) + вода (Н2О) <=> кислотный радикал (A-) + H3O+

В зависимости от концентрации иона гидроксония H3O+ язык человека воспринимает вкус как более или менее кислый. Концентрация гидроксония в растворе стеариновой кислоты, почти нерастворимой в воде, довольно низка, и ощущение жирного сильнее, чем кислого. В чистой воде также происходит разделение зарядов:
Вода (Н2О) + вода (Н2О) <=> OH- + H3O+

Кислоты и рН

Концентрация протонов H+, присоединенных к молекулам воды, чрезвычайно низка и составляет 0,0000001 г/л воды. Так как это число неудобно для расчетов, было введено понятие рН (кислотности). 7 цифр десятичной дроби после запятой принято за рН 7. Отрицательно заряженные частицы OH- характерны для оснований (щелочных растворов). Так как концентрации кислот и оснований уравновешиваются, вода нейтральна. Значения pH меньше 7 указывают на присутствие кислоты в растворе. Чем сильнее кислота, тем ниже величина рН. Незначительные отклонения от нейтральной точки, например, рН 6, не нарушают физиологическое состояние кожи. Кислотная мантия кожи имеет рН 5,5. Среды с рН 3 или ниже вызывают раздражение и даже химические ожоги. Именно поэтому косметические активные вещества с высокой кислотностью полностью или по крайней мере частично нейтрализуют щелочными веществами кроме тех случаев, когда предусмотрено именно раздражающее действие, например, при пилингом фруктовыми кислотами.

От основания до соли
Количество оснований, используемых в косметических препаратах, мало по сравнению с количеством кислот. В основном это гидроксиды металлов и органические амины. Во воемя процесса нейтрализации образуются соли, например, стеарат натрия, в результате реакции стеариновой кислоты с гидроксидом натрия. Иногда название щелочи, используемой в процессе нейтрализации, например, гидроксид натрия, встречается в составе косметических средств. На самом деле эта щелочь уже нейтрализована и фактически там не содержится.

Другим способом нейтрализации кислоты является преобразование кислот с помощью спиртов. В этом процессе образуются сложные эфиры, которые снова могут быть гидролизованы до их основных компонентов ферментами кожи. Они широко распространены в естественной среде. Триглицериды растительных масел, например, представляют собой сложные эфиры трехвалентного спирта глицерина и трех жирных кислот. Иногда спирты могут быть предшественниками кислот, играющих важную роль в обмене веществ. После прохождения через кожный барьер из D-пантенола образуется пантотеновая кислота, а из витамина А – ретиноевая кислота. Если кислоты используются в качестве консервантов, их активность снижается по мере нейтрализации и увеличения рН. То же относится к кератолитическому действию фруктовых кислот: процесс нейтрализации приводит к потере их эффективности.

Кислоты в косметических продуктах

Адипиновая кислота: это дикарбоновая кислота (две кислотных группы) в виде эфиров, например, диизопропиладипат или дибутиладипат. Используется как агент, способствующий растеканию косметических средств, то есть жидкие масла, которые облегчают распространение кремов на коже.

Азелаиновая кислота в концентрации до 1% разрешена в качестве загустителя косметических продуктов. Благодаря наличию двух кислотных групп и девяти атомов углерода принадлежит к группе насыщенных дикарбоновых кислот и является отличным активным агентом в косметических продуктах для кожи с акне и розацеа.

Азотистая кислота является слабой неорганической кислотой. Его натриевая соль (нитрит натрия) разрешена для применения в косметике в качестве ингибитора коррозии.

Аконитовая кислота (1,2,3-пропентрикарбоновая кислота СН 2 (СОНО)—С(СОНО)=СН(СОНО)) содержится в экстрактах морозника чёрного, или рождественской розы (Helleborus niger) или тысячелистника и участвует в цикле лимонной кислоты (цикл Кребса).

Альгиновая кислота имеет структуру полисахарида, его основные элементы состоят из маннуроновой кислоты и гулуроновой кислоты. Альгиновая кислота и ее соли кальция (альгинат кальция) нерастворимы в воде, но могут ее впитывать; альгиновая кислота используется в качестве загустителя. Она образует на коже увлажняющую пленку и также способна связывать ионы тяжелых металлов. Соли натрия и калия альгиновой кислоты (альгинат натрия, альгинат калия) растворимы в воде.

Аминокислоты являются нейтральными соединениями, поскольку обладают как кислотной, так щелочной аминогруппой - пример внутримолекулярной нейтрализации. Аминокислоты с различными кислотными или аминогруппами имеют, соответственно, кислотный или щелочной pH. α-аминокислоты могут поглощать свободные радикалы. Никотиновая кислота (ниацин, витамин B3) также относится к аминокислотам.

Амины: нейтрализуют кислоты и таким образом активируют анионные эмульгаторы. Предпочтительны первичные и третичные амины, вторичные амины, как правило, образуют канцерогенные нитрозамины. Широко используются триэтаноламин и трометамол - трис(гидроксиметил) аминометан.

Аскорбиновая кислота является мощным антиоксидантом. В высоких концентрациях оказывает кератолитическое действие, как фруктовые кислоты. Интегрированные в липосомы или нанодисперсии натриевые соли эфира фосфорной кислоты (аскорбилфосфат натрия) или сложных эфиров пальмитиновой кислоты (аскорбилпальмитат) могут проникать через кожный барьер и стимулируют образование коллагена.

Бензойная кислота обладает бензольным кольцом, и именно поэтому она принадлежит к ароматическим кислотам. Она используется в качестве консерванта. Еще более эффективными являются сложные эфиры п-гидроксибензойной кислоты, которые широко используются в виде парабенов. o-оксибензойная кислота (салициловая кислота) является бета-гидрокси кислотой и обладает противомикробным действием. В более высоких концентрациях она также оказывает кератолитический эффект. Ее допустимые максимальные концентрации - до 2% в кремах по уходу за кожей и 3% в шампунях. Этилгексилсалицилат (октилсалицилат) используется в качестве УФ-фильтра. Галловая кислота - это бензойная кислота с тремя гидроксильными группами. Она обладает вяжущими и антиоксидантными свойствами и обнаружена в различных растениях.

Бетулиновая кислота содержится в древесине (платан) и березовых экстрактах коры и является естественным антибактериальным и фунгицидным средством. В низких концентрациях она поддерживает апоптоз (запрограммированную гибель клеток) в клетках меланом.

Борная кислота входит в состав косметических прлдуктов по уходу за кожей, но с некоторыми ограничениями, например, в качестве консерванта в пудрах. Бура - это натриевая соль борной кислоты. Ранее она широко использовалась как компонент ледяных кремов.

Босвелливевые кислоты (экстракт ладана) ингибируют процесс деградации коллагена в коже после УФ-стресса, а также действие фермента 5-липоксигеназы, запускающего процессы воспаления.

Гиалуроновая кислота является естественным полисахаридом тела, образующимся в процессе метаболизма. Она состоит из чередующихся единиц D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина. Гиалуроновая кислота увлажняет, уплотняет и сглаживает кожу.

Гидроксид аммония: нейтрализующий агент (см. тиогликолевая кислота).

Гидроксид калия: нейтрализующий агент.

Гидроксид натрия: нейтрализующий агент.

Дегидроуксусную кислоту используют в качестве консерванта.

Желчные кислоты являются компонентами желчи. Преобладают холевая и дезоксихолевая кислоты. Если желчная кислота связана через амиды с аминокислотами таурином и глицином, образуются таурохолевая и гликохолевая кислоты. В косметической продукции они используются в качестве анионных эмульгаторов для липидных веществ и поддерживают целостность ламеллярных структур.

Жирные кислоты являются общим названием монокарбоновых кислот, имеющих кислотную - СООН группу, присоединенную к углеводородной цепи. В дополнение к упрмянутой выше муравьиной кислоте эта группа объединяет, например, уксусную, пропионовую, масляную, каприловую, каприновую, пальмитиновую, стеариновую и бегеновую кислоты. Они частично используются в свободной форме в виде солей или сложных эфиров, в частности, триглицеридов. Соли натрия и калия длинноцепочечных жирных кислот, например, пальмитат натрия и стеарат натрия, являются типичными мылами и могут эмульгировать липиды. Каприловый/каприновый триглицерид - это смешанный эфир каприловой кислоты (8 атомов углерода) и каприновой кислоты (10 атомов углерода), который широко используется в качестве смягчающего нейтрального масла. Аромат эфиров короткоцепочечных кислот, таких, как масляная кислота, часто имеет фруктовые ноты.


Коричные кислоты – это ненасыщенные ароматические карбоновые кислоты. Их сложные эфиры, например, 2-этилгексилметоксициннамат или изоамиловый метоксициннамат, являются УФ-фильтрами.

Кремниевая кислота (кремнезем) представляет собой легкий неорганический порошок с большой площадью поверхности. Экстракты хвоща содержат кремниевую кислоту и используются в качестве добавки в тоники для ухода за кожей лица и волосами. Дисперсная (коллоидная) кремниевая кислота поддерживает консистенцию неполярных масел, таких, как парафиновое масло.

Липоевая кислота - поглотитель радикалов и сильный антиоксидант.

Минеральные кислоты - это сильные неорганические кислоты: соляная, серная и азотная кислота. В косметической промышленности используют только их соли. Натриевая соль хлористоводородной кислоты (хлорид натрия), то есть поваренная соль, конденсирует ПЭГ-содержащие шампуни. Кальциевая соль серной кислоты (сульфат кальция) используется как отверждающий агент при моделировании. Натриевые соли сложных эфиров серной кислоты нашли применение в качестве моющих средств и эмульгаторов. В качестве примера можно привести лаурилсульфат натрия и цетилсульфат натрия. Хлоргидрат алюминия, который образуется из гидроксида соляной кислоты и алюминия, обладает вяжущими и антисептическими свойствами. Соль серной кислоты (сульфат алюминия) и смешанные соли, такие, как квасцы, оказывают сходные эффекты.

Муравьиная кислота является простейшией и сильной монокарбоновой кислотой. Ее использование в косметике ограничено. Кислота и ее натриевая соль (формиат натрия) имеют свойства консервантов.

Ненасыщенные жирные кислоты представлены, например, олеиновой кислотой, линолевой кислотой, α- и γ-линоленовой кислотами. Последние три названные кислоты - незаменимые жирные кислоты в метаболизме человека и встречаются в виде триглицеридов в растительных маслах.

Основания в косметической продукции

Пантотеновая кислота (витамин В5) образуется в коже из D-пантенола.

Полиакриловые кислоты (полиакрилаты, карбомеры) улучшают консистенцию косметических продуктов, особенно после нейтрализации карбомером натрия. Они входят в состав ультразвуковых гелей.

Ретиноевая кислота - кислотная форма витамина А, содержащаяся в коже. Используется для лечения атрофической кожи, акне и ороговении кожи.

Сахарные кислоты образуются при окислении моносахаридов. Как и другие полиоксисоединения, они могут удерживать влагу кожи.

Сернистая кислота используется в форме солей (сульфиты, бисульфиты) как консервант и компонент средств для ухода за волосами.

Сорбиновая кислота (гекса-2,4-диеновая кислота) и ее калиевая соль (сорбат калия) обладают консервирующими свойствами.

Сульфокислоты, например, 2-гидрокси-4-метокси-бензофенон-5-сульфоновая кислота, являются компонентами азокрасителей и УФ-фильтров.

Тиогликолевая кислота: Ее аммониевая соль (тиогликолят аммония) используется для депиляции и химической завивки.

Транексамовая кислота используется в Азии (Япония, Тайвань, Китай) для отбеливания кожи.

Трихлоруксусная кислота разрешена в дерматологической практике для химических пилингов.

Углекислота: в присутствии воды шипучие таблетки, состоящие из бикарбоната натрия и лимонной кислоты, образуют производное углекислоты - углекислый газ.

Ундециленовая кислота является ненасыщенной монокарбоновой кислотой с консервирующими свойствами.

Фосфорная кислота используется в этерифицированной форме в качестве эмульгатора (например, цетилфосфат натрия). Соли фосфорной кислоты часто используются как компоненты буферных растворов, поддерживающих стабильное значение рН.

Фруктовые кислоты являются общим термином для органических гидроксикарбоновых и дикарбоновых кислот, содержащихся в плодах. Гликолевая, молочная, яблочная, винная и лимонная кислоты принадлежит к группе альфа-оксикарбоновых кислот. Свободные кислоты используются для пилинга, некоторые соли - как увлажняющие агенты. Лимонную кислоту применяют в качестве хелатного агента, связывающего следовые количества тяжелых металлов и в буферных растворах для стабилизации рН. Гликолевая кислота часто используется в сочетании с пировиноградной кислотой (α-кетокарбоновой кислотой) для пилинга. Фруктовые кислоты могут быть едкими и в этом отношении сравнимы с разбавленными минеральными кислотами.

Фталевая кислота, вернее. ее производное - диэтилфталат является наиболее важным денатурирующим агентом спирта. Сложные эфиры фталевой кислоты – широко известные пластификаторы.

Фумаровая кислота представляет собой ненасыщенную фруктовую кислоту с двумя карбоксильными группами (дикарбоновую кислоту). Она служит в качестве подкислителя, а ее натриевая соль (фумарат натрия) используется для профилактики псориаза.

Dr. Hans Lautenschl&#228;ger (доктор Ханс Лаутеншлегер)

Опубликовано в Kosmetische Praxis 2011 (4), 13-15
Перевод и редактирование: Г.Б.Большакова

Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!