Добавлю пять копеек про Венецию - лучше ночевать за городом, там очень хорошее автобусное сообщение.
Мало людей в Италии - кажется, нереально. Уж точно в августе, хотя в сентябре еще тоже будет много народу.
Если выбирать города, то мне очень понравились Рим, Флоренция, Венеция. Но это такой набор-минимум, для первого раза самое то. Я бы теперь на юг Италии с удовольствием съездила.
Вообще, на мой взгляд, Италия так прекрасна, что куда ни ткнешь - понравится.

По поводу краж - это касается любых больших городов мира, в принципе. Я стараюсь с собой большие суммы не носить, фотоаппарат не дорогой у меня, украшений мало (да и кто на серебро польстится ) так что по мне видно, что особо не разживешься. Я в последней поездке вообще систему придумала - деньги распихала по косметичкам разных размеров. Так что даже если одну бы вытащили, без денег не осталась бы. Еще есть пояса под одежду. Ну и в гостинице сейф можно взять. Хотя... где-то я читала, что у персонала гостиницы есть "мастер-ключ" и для сейфов.