Источники:
1. Растительные масла и масляные экстракты. Шиков А.Е., Макаров В.Г., Рыженков В.Е.
2. Биологическая химия. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.
3. Metabolic & Therapeutic Aspects of Amino Acids in Clinical Nutrition, Second Edition by Luc A. Cynober
4. Wikipedia.org
5. The Importance of Saturated Fats for Biological Functions by Mary G. Enig, PhD
6. http://amritamed.ru/cat_coconut_oil.shtml
7. Oleic acid: its effects on stratum corneum in relation to (trans)dermal drug delivery. M L Francoeur, G M Golden, R O Potts
8. Марголина А..Нужна ли жирной коже косметика без жира?
9. Fats that Heal Fats that Kill by Udo Erasmus
10. Liquid sunshine. Vegetable Oils for Aromatherapy by Jan Kusmirek
11. Химическая энциклопедия
Ниже в тексте источники указаны в квадратных скобках - [1] – это номер источника в вышеприведённом списке. Так как при описании неомыляемой фракции информация из книги Растительные масла и масляные экстракты. Шиков А.Е., Макаров В.Г., Рыженков В.Е. бралась за основу, то её отдельно не указывала, а проставила только те источники, которые использовались для дополнения.
Жирные масла представляют собой смеси триглицеридов (триацилглицеролов) - сложных эфиров трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот с общей формулой
Где R1, R2, R3 – углеводородные цепочки жирных кислот. [1]
Триглицериды, как правило, составляют 94-97% масла, остальное – воски, фосфатиды и др. вещества придающие маслам окраску, вкус и запах.
Последний раз редактировалось Sunnyel; 20.05.2008 в 00:00.
Жирные кислоты (ЖК)
В природных жирах обнаружено более 200 различных ЖК.
Молекула жирной кислоты состоит из двух частей - углеводородной цепочки и кислотного остатка.
Преобладающими являются ЖК с четным числом атомов углерода (С) от 8 до 24. ЖК с короткой цепью, содержащей менее 8 атомов углерода, в составе глицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде, оказывая влияние на запах и вкус масел.
Большинство масел содержит 4-7 основных жирных кислот и несколько сопутствующих (менее 5%).
В маслах некоторых растений содержатся специфические ЖК, характерные только для этих растений – рицинолевая в касторовом масле, циклические гиднокарповая и чаульмугровая в чаульмугровом масле. [1]
Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, определяют их физико-химические свойства. Так температура плавления масел зависит от числа углеродных атомов в жирных кислотах (чем меньше атомов С, тем ниже температура застывания). Также на температуру плавления оказывает влияние содержание насыщенных и ненасыщенных ЖК. Твердые масла образованы преимущественно насыщенными кислотами и при комнатной температуре сохраняют плотную консистенцию (такие масла характерны для тропических растений).
Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
Входящие в состав триглицеридов ЖК могут быть насыщенными и ненасыщенными.
Жирные кислоты не содержащие двойных связей называются насыщенными.
Если в углеводородной цепи имеются двойные связи, то такие кислоты называют ненасыщенными: мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь, полиненасыщенные жирные кислоты имеют две и более двойных связей. Ненасыщенные жирные кислоты химически более активны и нестабильны по сравнению с насыщенными.
В соответствии с систематической номенклатурой количество двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах часто обозначают с помощью цифровых символов: например, олеиновую кислоту как С18:1, линолевую кислоту как С18:2, где первая цифра – число углеродных атомов, а вторая – число двойных связей.
Существует определенная система нумерации, используемая для обозначения положения двойной связи в углеводородной цепочке – атомы углерода в цепи обозначаются буквами греческого алфавита, при этом самый удалённый от карбоксильной группы атом углерода (метильная группа) обозначается w (омега, ω). То есть если в молекуле жирной кислоты первая двойная связь от w-конца находится у 9го углеродного атома, то такие кислоты относятся к ряду w-9 ненасыщенных жирных кислот, если у 6го атома углерода, то к w-6-ряду. [1]
Масла, в которых преобладают насыщенные ЖК (кокосовое, пальмовое) более устойчивы к окислению и имеют длительный срок хранения, в то время как наличие двойной связи в ненасыщенных ЖК, делает их более подверженными окислению и прогорканию.
Ещё одной особенностью ненасыщенных кислот является то, что при наличии двойной связи в жирнокислотной цепи вращение углеродных атомов относительно друг друга ограничено. Это обеспечивает существование ненасыщенных жирных кислот в виде геометрических изомеров, то есть две ненасыщенные кислоты могут иметь одинаковую химическую формулу, но будут различаться пространственным расположением отдельных атомов и как результат иметь разные свойства. Причем природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко транс-конфигурации. [2]
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 08:57.
Дополнительно:
В специальной литературе жирные кислоты часто изображают в виде зигзагообразной вытянутой линии, отражающей жесткость валентного угла атомов углерода в 111° для насыщенной и в 123° – для двойной связи. Однако такая конформация является условной и справедлива только для случая, когда жирная кислота находится в кристаллическом состоянии. В растворах жирно-кислотная цепь может образовывать бесчисленное количество конформаций вплоть до клубка, в котором имеются и линейные участки различной длины в зависимости от числа двойных связей. Клубки могут слипаться между собой, образуя так называемые мицеллы. В последних отрицательно заряженные карбоксильные группы жирных кислот обращены к водной фазе, а неполярные углеводородные цепи спрятаны внутри мицеллярной структуры. Такие мицеллы имеют суммарный отрицательный заряд и в растворе остаются суспендированными благодаря взаимному отталкиванию.
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 10:01.
Содержится в следующих маслах:
Яропальмовое масло – менее 0,8
Бабассу – 0,2
Каприловая кислота (С 8:0) Синонимы: октановая кислота, caprylic acid Свойства:
- [при внутреннем применении] оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков (применяется при лечении молочницы) и способствует поддержанию баланса микроорганизмов в кишечнике
- применяется для нормализации pH кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом
- подавляет рост бактерий[3], используется при лечении некоторых бактериальных инфекций таких как Staphylococcus aureus и различных видовf Streptococcus[4]
- в промышленности используется в парфюмерии и производстве красок для волос
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 1
Содержится в следующих маслах:
Кокосовое масло – 6-10
Яропальмовое масло – 3-8
Бабассу – 4
Тукума – 1,3
Мурумуру – 1,1
Пальмовое масло – менее 0,1
Каприновая кислота (С 10:0) Синонимы: caprinic acid, capric acid, decanoic acid Свойства:
Нет данных
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 2
Содержится в следующих маслах:
Бабассу – 7
Кокосовое масло – 5-10
Яропальмовое масло – 3-7
Сливовых косточек масло - 4
Мурумуру – 1,6
Тукума – 1,6
Пальмовое масло – менее 0,1
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 09:26.
Лауриновая кислота (С12:0) Синонимы: додекановая кислота, lauric acid Свойства:
- лауриновая кислота обладает антимикробными[5] и антибактериальными свойствами[4] , отрицательно действует на разнообразные патогенные микроорганизмы, бактерии, дрожжи, грибы и вирусы. Она уничтожает мембрану таких вирусов как HIV, кори, герпеса, симплексного вируса (HIV-1), гриппа и гигантовирус (CMV). Лауриновая кислота - главный компонент женского грудного молока, которая защищает детей от болезней в младенчестве.[6]
- может сушить кожу, поэтому масла с высоким содержанием лауриновой кислоты рекомендуется дополнять маслами, содержащими олеиновую кислоту
- применение масел с высоким содержанием лауриновой кислоты в мыловарении позволяет добиться лучшего пенообразования, рекомендуется для приготовления жидкого мыла
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 4
Содержится в следующих маслах:
Бабассу – 50
Яропальмовое масло – 47-51
Сливовых косточек масло - 48
Тукума – 42,5-48,9
Мурумуру – 42,5
Кокосовое масло – 39-54
Укууба – 15-17,6
Пальмовое масло – менее 0,5
Киви – менее 0,2
Пассифлоры масло – менее 0,2
Последний раз редактировалось Sunnyel; 19.05.2008 в 09:26.
Свойства:
- миристиновая кислота используется организмом для стабилизации различных протеинов, включая протеины используемые иммунной системой.[5]
- используется в косметических средствах с целью усилить проникновение в кожу других компонентов
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 3
Содержится в следующих маслах:
Укууба – 72,9-73,29
Мурумуру – 36,9
Тукума – 21,6-26
Бабассу – 20
Кокосовое масло – 15-23
Яропальмовое масло – 15-20
Сливовых косточек масло - 16
Чаульмугра – 5,9
Пальмовое масло – 0,5-2
Кукурузное масло – 0,1-1,7
Пекуи (из мякоти) – 1,5
Марула – менее 1,5
Пекуи (из косточек) – 1,4
Хлопковое масло – 0,3-0,4
Киви – менее 0,3
Пассифлоры масло – менее 0,2
Сафлоровое масло – менее 0,2
Овсяное масло – 0,1
Пекан – менее 0,1
Периллы масло – менее 0,1
Бразильский орех – 0,047
Клюквы масло – 0,01
Свойства:
- в мыловарении масла с высоким содержанием пальмитиновой кислоты рекомендуются для приготовления твёрдого мыла, избыток таких масел при приготовлении жидкого мыла может придать мутность конечному продукту.
Свойства:
- стеариновая кислота (а так же каприловая, олеиновая и миристиновая) способствует восстановлению защитных свойств кожи
- используется в косметике для стабилизации и загущения эмульсий
- используется в средствах для бритья так как обеспечивает лучшее скольжение бритвы, а так же защищает от порезов
- в мыловарении масла с высоким содержанием стеариновой кислоты рекомендуются для приготовления твёрдого мыла, избыток таких масел при приготовлении жидкого мыла может придать мутность конечному продукту.
Содержится в следующих маслах:
Понгамии масло – 1,1-3,5
Горчичное масло – 1-2
Моринга – 0,7
Пассифлоры масло – менее 0,5
Марула – менее 0,4
Овсяное масло – 0,1
Клюквы масло – 0,02
Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что ее довольно много в карнаубском воске, которыми покрыты листья бразильской восковой пальмы.
О пользе ненасыщенных жирных кислот для организма
Ненасыщенные жирные кислоты составляют основу клеточных мембран, обеспечивая их гибкость, текучесть и необходимую проницаемость; регулируют поступление веществ в клетку и препятствуют проникновению чужеродных организмов и соединений; существенно влияют на все процессы, протекающие в клетках, так как являются одними из главных высокоэнергетических молекул в природе.
К ω-3-ненасыщенным жирным кислотам относятся цервоновая, тимнодоновая, клупанодоновая, α-линоленовая и эйкозапентаеновая кислоты. Эти кислоты способствуют быстрому превращению холестерина в желчные кислоты и выведению его из организма. Укрепляют стенки кровеносных сосудов, повышают их эластичность и снижают риск развития атеросклероза. Участвуют в обмене витаминов В1, В6, холина, улучшают проводимость нервных импульсов в центральной и периферической нервной системе. Суточная потребность - около 1-2 г.
Установлена связь ненасыщенных жирных кислот с обменом холестерина. Они способствуют быстрому преобразованию холестерина в фолиевые кислоты и выведению их из организма. Ненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышают их эластичность и снижают проницаемость.
При дефиците ненасыщенных жирных кислот снижается интенсивность роста и устойчивость к неблагоприятным внешним и внутренним факторам, угнетается репродуктивная функция. Недостаточность ненасыщенных жирных кислот оказывает влияние на сократительную способность миокарда, вызывает поражение кожи.
Мононенасыщенные жирные кислоты
Наиболее важна в этом классе жиров олеиновая кислота. Мононенасыщенные жирные кислоты стабильны при нагревании и в отличие от насыщенных жирных кислот (НЖК), не нарушают равновесия между липопротеидами низкой плотности (ЛПНП) и высокой плотности (ЛПВП), что не приводит к накоплению "плохого" холестерина и не ведет к развитию атеросклероза.
Пальмитолеиновая кислота (C16:1)
Синонимы: 9-hexadecenoic, palmitoleic acid
Свойства:
- входит в состав себума (кожного сала), масла содержащие пальмитиновую кислоту рекомендуются для зрелой кожи так как с возрастом выработка себума сокращается.
- способствует регенерации клеток кожи
- возможно обладает солнцезащитными свойствами [?]
- хорошо впитывается и способствует проникновению в кожу других компонентов
Свойства:
- замедляет переокисление липидов (slow down lipidic peroxidation)
- масла, содержащие много олеиновой кислоты, хорошо впитываются в кожу и усиливают проникновение в нее других активных компонентов в роговой слой кожи [7]
Синонимы: 13-docosenoic, erucic acid
- в ЕС действует ограничение на количество эруковой кислоты в продуктах питания – не более 5% от общего количества жирных кислот.
Свойства:
- вещества, образующиеся из линолевой кислоты, обладают противовоспалительным действием что делает её полезной при некоторых заболеваниях кожи
- линолевая кислота полезна для кожи, так как является важным компонентом “межклеточного цемента”, скрепляющего воедино чешуйки рогового слоя и не дающего воде бесконтрольно испаряться через кожу (а заодно и проникать в нее). При недостатке линолевой кислоты роговой слой становится более проницаемым для воды, что вызывает различные проблемы — сухость кожи, повышение ее чувствительности, воспаление.[8]
- из линолевой кислоты в норме образуется ГЛК, из которой клетки кожи могут делать вещества, блокирующие боль, зуд и воспаление.[8]
- укрепляет структуру клеточных мембран
- масла, содержащие линолевую кислоту, рекомендуются для сухой кожи с нарушенными барьерными свойствами.
- при дефиците линолевой кислоты в роговом слое кожи встречаются участки полностью лишенные липидов, в то время, как в других участках наблюдается их избыток
- при внутреннем применении способствует снижению уровня холестерина
- нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода.[9]
Симптомы недостатка линолевой кислоты в рационе [9] :
• экземоподобные состояния кожи;
• выпадение волос
• излишня потеря влаги через кожу сопровождающаяся жаждой
• восприимчивость к инфекциям;
• плохое заживление ран;
• бесплодие у мужчин
• выкидыш у женщин
• артриты
• проблемы с сердцем и системой кровообращения
• задержки роста
Свойства:
- является предшественником простагландинов и способна повышать уровень простагландина Е в организме, регулировать артериальное давление и уровень холестерина в крови, предупреждать инфаркт миокарда, лечить экземы [1]
- способствует сохранению влаги в коже и волосах, рекомендуется для ухода за сухой кожей
- ученые пришли к выводу, что ЖК из класса омега-3, могут останавливать рост раковых опухолей и являются онкопротектерами особенно в отношении рака матки, простаты и легких.
- масла, содержащие альфа-линоленовую кислоту и ее производные обладают противовоспалительными свойствами, и их рекомендуют для людей, страдающих кожными заболеваниями.
Симптомы недостатка альфа-линоленовой кислоты в рационе [9] :
• задержка роста;
• слабость;
• проблемы со зрением;
• нарушения координации;
• ощущения покалывания в руках и ногах;
• повышенное артериальное давление
• сухость кожи